Il Monastero di Sant’Anna sorse agli inizi del 1200 per opera di alcuni Cenobiti Benedettini, i quali fondarono l’Agape per vivere in cima al monte omonimo, in completa solitudine.Il monastero di Sant’Anna a Monte, detto ”de acquis vivis”, nel 1352 fu donato alla comunità benedettina del Sacro Specus di Subiaco e, nel corso dello stesso secolo, nacque la struttura vera e propria. Diverse furono le donazioni, i lasciti e le rendite al monastero e fu tenuto in grande considerazione da Papa Urbano V(1362-70) che prometteva indulgenza a coloro che avessero visitato il complesso nei giorni stabiliti e a quelli che avessero fornito manodopera gratuita per i lavori di completamento del monastero stesso. Il declino iniziò verso la metà del XV secolo e nel 1467 venne ceduto al monastero di Montecassino, fino a quando divenne, dopo alterne vicende, proprietà privata.

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